La población amerindia nativa de Cuba comenzó a declinar después del descubrimiento europeo de la isla por Cristóbal Colón en 1492 y después de su desarrollo como colonia española durante los siguientes siglos. Se importaron grandes cantidades de esclavos africanos para trabajar en las plantaciones de café y azúcar, y La Habana se convirtió en el punto de partida para las flotas de tesoros anuales con destino a España desde México y Perú. El gobierno español finalmente provocó un movimiento de independencia y rebeliones ocasionales que fueron reprimidas duramente. La intervención de los Estados Unidos durante la Guerra Hispanoamericana en 1898 ayudó a los cubanos a derrocar el dominio español. El Tratado de París estableció la independencia cubana de España en 1898 y, después de tres años y medio del gobierno militar de los Estados Unidos, Cuba se convirtió en una república independiente en 1902, después de lo cual la isla experimentó una serie de gobiernos dominados mayoritariamente por los militares y políticos corruptos. Fidel CASTRO llevó a un ejército rebelde a la victoria en 1959; su gobierno autoritario mantuvo unido al régimen subsiguiente durante casi cinco décadas. Dejó el cargo de presidente en febrero de 2008 a favor de su hermano menor, Raúl CASTRO. La revolución comunista cubana, con apoyo soviético, se exportó a toda América Latina y África durante los años sesenta, setenta y ochenta.
El país se enfrentó a una severa recesión económica en 1990 después de la retirada de los subsidios soviéticos anteriores por un valor de $ 4-6 mil millones anuales. Cuba a veces retrata el embargo de los Estados Unidos, en vigor desde 1961, como la fuente de sus dificultades. Durante la última década, ha habido una comunicación creciente con el gobierno cubano para abordar los intereses nacionales. Como resultado de los esfuerzos iniciados en diciembre de 2014 para restablecer las relaciones diplomáticas con el gobierno cubano, que se cortaron en enero de 1961, EE. UU. y Cuba reabrieron las embajadas en sus respectivos países el 20 de julio de 2015. Sin embargo, el embargo sigue vigente.
La migración ilícita de ciudadanos cubanos a los Estados Unidos a través de rutas marítimas y terrestres ha sido un desafío de larga data. En el año fiscal 2016, la Guardia Costera de los EE. UU. Interceptó a 5,228 ciudadanos cubanos en el mar. También en el año fiscal 2016, 44,553 inmigrantes cubanos se presentaron en varios puertos fronterizos terrestres en todo Estados Unidos. El 12 de enero de 2017, EE. UU. y Cuba firmaron una Declaración Conjunta que pone fin a la política denominada "pie mojado y pie seco", por la cual se permitía la permanencia de ciudadanos cubanos que llegaron a territorio estadounidense, facilitando la repatriación de migrantes cubanos. La migración cubana ilícita ha disminuido significativamente desde entonces.
